Ванилин словарная статья в большой энциклопедии Брокгауза и Ефрона

(хим.) - пахучее начало ванили, кристаллическое вещество состава С8Н8О3. Блестящие, бесцветные, игольчатые кристаллы, содержащиеся в лучших сортах ванили, отождествляли прежде с бензойной и коричной кислотой; но Гоблей (1858 г.) показал их самостоятельность и придал веществу название "ванилин". Ванилин содержится также в сиамском росном ладане и, в незначительных количествах, в некоторых сортах свекловичного сахара - сырца. Из ванили Ванилин получают посредством извлечения спиртом и эфиром и окончательно очищают вещество перекристаллизацией из лигроина (петрольного эфира), в котором Ванилин почти не растворим на холоду. Ванилин представляет бесцветные одноклиномерные иглы, с запахом и вкусом ванили, плавящиеся при 80ё - 81ё; в струе угольной кислоты он кипит, не разлагаясь, при 285ё; легко растворим в горячей воде, а в особенности в алкоголе, эфире и т.п.; возгоняется без разложения; с хлорным железом дает синюю окраску. Хотя Carles точно определил состав ванилина, но химическая природа вещества оставалась неразгаданной вплоть до работ Тиманна и Гарманна, получивших ванилин искусственно из кониферина. Несмотря на кислую реакцию, способность вступать в соединение со щелочами и разлагать углекислые соли, Ванилин оказался вовсе не кислотой, а феноло-альдегидом, именно моно-метильным эфиром протокатехинового альдегида, в котором фенольный водный остаток расположен по отношению к альдегидной группе в положении пара: Такое сложное строение Ванилин явилось как непосредственный вывод из целого ряда синтезов вещества и его отношений к другим, уже изученным соединениям. При нагревании с соляной кислотой до 200ё Ванилин дает хлористый метил , СН3Сl, и протокатехиновый альдегид С6Н3 (ОН)2СОН, а при сплавлении с едким калием - протокатехиновую кислоту. Как альдегид он восстановляется при обработке амальгамой натрия в ванилиновый алкоголь С6Н3(ОН) (ОСН3) СН2ОН, кристаллизующийся в призмах, плавящихся при 115ё, а при окислении во влажном воздухе медленно переходит в ванилиновую кислоту С6Н3(ОН)(ОСН3)СООН, представляющую иглы, с темп. пл. 207ё. Фенольная натура ванилина проявляется в способности его вступать в соединение с щелочами, причем, конечно, получаются соответствующие металлические производные - феноляты. Ванилин можно получить искусственно, различными путями. По общей реакции образования альдегидов, смесь известковых солей ванилиновой и муравьиной кислот дает при нагревании ванилин. Действуя хлороформом и едким калием на гуаякол, монометильный эфир пирокатехина, С6Н4(ОН)(ОСН3), Тиманн и его ученики получили также ванилин: С6Н4(ОН) (ОСН3О)+СНСl3+3КОН=3КСl+С6Н3(ОН)(ОСН3)СОН+2Н2O Далее, близкое по составу с ванилином вещество (фенол) эйгенол, С6Н3(ОН)(ОСН3)(С2Н5) содержащийся в гвоздичном масле, дает при окислении хамелеоном в щелочном растворе ванилин. Но исторически (и практически) особенно важен переход кониферина в ванилин, на котором основан и заводской способ получения этого последнего. Кониферин - вещество, довольно широко распространенное в природе; оно находится в камбиальном соке хвойных и представляет глюкозид кониферильного алкоголя, т. е. сочетание последнего с глюкозою. В присутствии эмульсина происходит присоединение воды к этому кристаллическому глюкозиду, при чем он распадается на сочетанные в нем части: глюкозу и кониферильный алкоголь C16H22O8+H2O = C6H12O6+C10H12O3. Так же, только скорее, действуют при кипячении слабые кислоты, но осмоляют (полимеризуют) выделяющийся при этом алкоголь. И алкоголь (кристаллическое вещество) и продукты его осмоления, при окислении хромовой кислотой дают, между прочим, ванилин . Таким образом можно прямо, как и поступают на практике, окислять кониферин двухромокалиевой солью и серной кислотой, не выделяя предварительно алкоголя. Состав последнего выражается формулой С6Н5(ОН)(СН3О)(С3Н4. ОН); при окислении, остаток (С3Н4ОН) превращается в альдегидную группу (СОН) и таким образом совершается переход в ванилин. Подобно многим альдегидам, Ванилин дает кристаллическое соединение с кислою сернистокислою щелочью, нерастворимое в эфире. Этим пользуются на практике для определения количественного содержания. ванилина в ванили и в тех продажных смесях (чаще всего с сахаром), которыми ныне заменяется природная ваниль. Ванилин Редзко.

В других словарях:
Ванилин - Большой энциклопедический словарь (БЭС)
Ванилин - Ефремова Т. Ф. Новый словарь русского языка
Ванилин - Толковый словарь русского языка С. Ожегова
Ванилин - Ожегов С. И., Шведова Н. Ю. Толковый словарь русского языка
Ванилин - Толковый словарь русского языка. Под ред. Д. Н. Ушакова ...