Словари Онлайн
Лимонная кислота
(хим.) - 4-атомно-трехосновная оксикислота состава С6Н8О7 = СН2(СООН).С(ОН)(СООН).СH2(CООН), открыта Шееле в 1784 г. Лимонная кислота кислота очень распространена в растениях; в свободном виде и почти без примеси других кислот находится в значительном количестве в соке лимонов, в бруснике и клюкве; в смеси с яблочной и винной кислотами, в крыжовнике, смородине, чернике, малине, рябине и др.; в виде солей калия и кальция в табаке, латуке, свекловице и пр. Лимонная кислота кислота применяется в ситцепечатании, в медицине, для приготовления лимонадов и проч. В технике она получается из лимонного сока, который содержит ее от 6 до 7%. Лимонная кислота сок насыщается при паровом нагреве медом в деревянных, выложенных свинцом, чанах, причем оседает труднорастворимая, особенно в горячей воде, лимонноизвестковая соль. Осадок известковой соли промывается горячей водой и разлагается разбавленной серной кислотой. Раствор, содержащий освободившуюся из соли Лимонная кислота кислоту, отфильтровывается от осевшего гипса и сгущается при нагревании паром в свинцовых чренах или в вакуум-аппаратах и кристаллизуется в свинцовых кристаллизаторах. Для очищения Лимонная кислота кислоту вновь растворяют в воде, фильтруют через животный уголь и несколько раз перекристаллизовывают. Синтетически Лимонная кислота кислота получена (Grimaux et Adam, 1881) рядом превращений, исходя из симметрического дихлоргидрина глицерина СH2Сl. СН(ОН). СН2Сl. Ее можно получить также из ацетоуксусного эфира: СH3СО. СН2(СО2C2Н5), переходя через CH2Cl. СО. СН2(СО2C2Н5), CH2CN.CO.CH2(CO2C2H5), СН(СО2C2Н5). СО.СН2(СО2НC2H5) и CH2(CO2C2H5). C(OH)(CN). CH2(CO2C2H5). Этими реакциями синтеза и способностью легко переходить, отщепляя Н2O, в аконитовую кис. СН2(СООН).С(СООН):СН(СООН), которая затем при восстановлении дает трикарбаллиловую кис. СН2(СООН).СН(СООН)СН2(СООН), вполне определяется вышеприведенное строение Лимонная кислота кислоты. Лимонная кислота кислота кристаллизуется в прозрачных бесцветных призмах ромбической системы уд. веса 1,54 с одной частицей кристаллизационной воды. При 70 - 75ё кристаллы спекаются, теряя воду. Если выпаривать раствор Лимонная кислота кислоты до тех пор, пока температура не достигнет 130ё, то при охлаждении выделяются кристаллы безводной Лимонная кислота кислоты с темп. плав. 153ё. Эти кристаллы обладают замечательным свойством выделяться и при последующих перекристаллизациях из холодных растворов в безводном состояния (Witter, 1892). Лимонная кислота кислота оптически недеятельна (отличие от винной кислоты); растворяется в воде в 3/4 своего веса при 15ё и в 1/2 при 1000; хорошо растворима в спирте, мало в эфире. При нагревании Лимонная кислота кислоты до 175ё самой по себе, а также с крепкими кислотами, она переходит в аконитовую кислоту (_см. выше), а при сухой перегонке, теряя воду и СО2 и при одновременном образовании ацетона, в ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот. Под влиянием окисляющих веществ (HNO3, КМnО4 и др.) Лимонная кислота кислота в большинстве случаев дает либо щавелевую кислоту, либо ацетон. При нагревании с крепкой серной кислотой Лимонная кислота кислота, как a-оксикислота, отщепляет муравьиную кислоту и превращается в ацетондикарбоновую кислоту СН2(СОНО).СО.СН2(СОНО), которая далее распадается на СО2 и ацетон (ср. Молочная кислота). Как трехосновная кислота, Лимонная кислота кислота дает 3 ряда солей и сложных эфиров. Триметиловый эфир C3H4(OH)(CO2CH3)3 кристалличен, плав. при 78,5 - 79ё и перегоняется, отчасти разлагаясь, при 283ё - 287ё. Триэтиловый эфир С3Н4(ОН)(СО2C2Н5)3 жидкость, перегоняется при 185ё (17 мм.). Из солей Лимонная кислота кисл. только соли щелочных металлов легко растворимы в воде (для соли калия отличие от такой же соли винной кислоты). Из других примечательны соль кальция (С6Н5O7)2Са+4Н2О, которая труднее растворима в горячей воде, чем в холодной; соль бария (С6Н5O7)2Ва3+31/2Н2О, представляющая под микроскопом характерную кристаллическую форму; серебряная соль - клочковатый осадок, растворимый в кипящей воде, и свинцовая - белый осадок, растворимый в аммиаке. Заключая в своем составе алкогольный водный остаток, Лимонная кислота кислота способна образовать сложные эфиры и с кислотами. Таковы: нитро-Л. кислота (CH2.COHO). 2C(NO3)(COHO), образующаяся при действии на Лимонная кислота кислоту смеси дым. азотной кислоты с серною; и ацетил-Л. кислота, образующаяся в виде эфиров C3H4(O.COCH3)(CO2R)3 при действии хлористого ацетила на упомянутые триметиловый и триэтиловый эфиры Лимонная кислота кислоты и в виде ангидрида C3H4(O. COH3)(COHO)(CO)2O (крист., темп. пл. 121ё) при действии хлористого ацетила на самую Лимонная кислота кислоту. При действии йодистого этила на натриевое производное триэтилового эфира C3H4(NaO)(CO2С2H5)3 получен тетраэтиловый эфир С3Н4(ОС2Н5) (СО2С2Н5)3, в котором четвертый остаток С2Н5 замещает водород алкогольного водного остатка Лимонная кислота кисл. по типу простых эфиров. Лимонная кислота кислота и ее соли, под влиянием различных микроорганизмов, способны бродить: выделяется углекислота и образуются обыкновенно уксусная или масляная кислоты, или же обе вместе, а иногда еще, смотря по условиям, спирт, водород и янтарная кислота. Аммиак, действуя на триметильный эфир, дает наряду с цитраминовыми кислотами цитрамид C3H4(OH)(CONH2)3, кристаллическое вещество, плавящееся с разложением при 210 - 215ё. Ф. Ю. Ворожейкин.
В других словарях:
Лимонная Кислота - Большой энциклопедический словарь (БЭС) ...